Sebelum menjadi daerah otonom wilayah Kabupaten Wakatobi lebih dikenal sebagai Kepulauan Tukang Besi. Pada masa sebelum kemerdekaan Wakatobi berada di bawah kekuasaan Kesultanan Buton. Setelah Indonesia Merdeka dan Sulawesi Tenggara berdiri sendiri sebagai satu provinsi, wilayah Wakatobi hanya berstatus beberapa kecamatan dalam wilayah pemerintahan Kabupaten Buton. Selanjutnya sejak tanggal 18 Desember 2003 Wakatobi resmi ditetapkan sebagai salah satu kabupaten pemekaran di Sulawesi Tenggara yang terbentuk berdasarkan Undang – Undang Nomor 29 tahun 2003 tentang pembentukan Kabupaten Bombana, Kabupaten Wakatobi dan Kabupaten Kolaka Utara.
Saat pertama kali terbentuk Wakatobi hanya terdiri dari lima kecamatan yaitu Kecamatan Wangi-Wangi, Kecamatan Wangi Selatan, Kecamatan Kaledupa, Kecamatan Tomia dan Kecamatan Binongko. Pada tahun 2005 melalui Peraturan Daerah Kabupaten Wakatobi Nomor 19 Tahun 2005 dibentuk Kecamatan Kaledupa Selatan dan melalui Peraturan Daerah Kabupaten Wakatobi Nomor 20 Tahun 2005 dibentuk Kecamatan Tomia Timur. Selanjutnya pada tahun 2007 melalui Peraturan Daerah Kabupaten Wakatobi Nomor 41 Tahun 2007 dibentuk Kecamatan Togo Binongko sehingga jumlah kecamatan di Kabupaten Wakatobi menjadi 8 kecamatan yang terbagi menjadi 100 desa dan kelurahan (25 kelurahan dan 75 desa).
Penyelenggaraan Pemerintahan Kabupaten Wakatobi sebagai daerah otonom secara resmi ditandai dengan pelantikan Syarifudin Safaa, SH, MM sebagai pejabat Bupati Wakatobi pada tanggal 19 Januari 2004 sampai dengan tanggal 19 Januari 2006. Kemudian dilanjutkan oleh H. LM. Mahufi Madra, SH, MH sebagai pejabat bupati selanjutnya sejak tanggal 19 Januari 2006 sampai dengan tanggal 28 Juni 2006.
Kemudian berdasarkan hasil pemilihan kepala daerah secara langsung maka pada tanggal 28 Juni 2006 Bupati dan Wakil Bupati Wakatobi yang terpilih yaitu Ir. Hugua dan Ediarto Rusmin, BAE dilantik oleh Gubernur Sulawesi Tenggara Ali Mazi, SH atas nama Menteri Dalam Negeri berdasarkan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor 132.74-314 tanggal 13 Juni 2006 tentang pengesahan pengangkatan Bupati Wakatobi Ir. Hugua dan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor : 132.74-315 tanggal 13 Juni 2006 tentang pengesahan pengangkatan Wakil Bupati Wakatobi Ediarto Rusmin, BAE untuk masa bhakti 2006-2011.
Saat ini kepemimpinan daerah di Kabupaten Wakatobi dijabat oleh pasangan bupati dan wakil bupati Ir. Hugua dan H. Arhawi, SE sejak dilantik oleh Gubernur Sulawesi Tenggara H. Nur Alam, SE pada tanggal 28 Juni 2011 atas nama Menteri Dalam Negeri berdasarkan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor : 132.74-403, tanggal 30 Mei 2011 tentang pengesahan pengangkatan Bupati Wakatobi Ir. Hugua dan Wakil Bupati Wakatobi H. Arhawi, SE untuk masa bhakti 2011-2016.